Bolaños alcanzó veinte participaciones, hizo seis goles y puso cuatro asistencias. Bolaños convirtió un gol de penal para abrir el marcador. El 11 de noviembre marca de penal en el duelo por la última fecha de la fase de clasificación a Carmelita. El 23 de mayo elevó su goleo al anotar de penal ante el Santos de Guápiles. Luego, el 17 de noviembre, Mark es titular en la derrota por 3-0 ante Uruguay en la fecha 4, jugando de titular, teniendo un opaco partido y saliendo al 66′ por Beausejour. El 22 de diciembre, tras la derrota por 4-0 contra el Vålerenga, su equipo no pudo salvar la categoría y descendió a la segunda división. El 17 de abril anotó un gol sobre el Cartaginés (3-1) en la derrota de su conjunto como visitante. El 7 de marzo marcó un doblete ante el Cartaginés -uno de ellos por la vía del penal- en el duelo que terminó 3-1 a favor de los morados. El 16 de febrero marcó un doblete sobre el Pumas de la UNAM para rescatar el empate de los morados por 2-2 en el duelo de ida de los octavos de final de Liga de Campeones.
Anteriormente, había jugado la ronda preliminar de ida de la Liga Concacaf frente al Belmopan Bandits de Belice. En 1987, Huracán intento ingresar al círculo de la Liga Nacional, ante la imposibilidad de contratar extranjeros, trajo a varios jugadores bahienses, que junto a los locales, terminaron resignando sus posibilidades ante Kimberley de Mar del Plata. El 29 de marzo, recibe la distinción de mejor jugador del año 2018 por parte del Círculo de Periodistas y Locutores Deportivos de Costa Rica. En este torneo sería ubicada en el grupo A junto al anfitrión Argentina, Bolivia y la invitada Costa Rica, superó la primera ronda de su grupo clasificando en el primer lugar y avanzó a los cuartos de final, donde fue eliminada ante Perú en la prórroga. En la última fecha de la clasificación, Saprissa terminó accediendo a un puesto a la siguiente ronda de cuarto lugar. El 8 de enero de 2021, Bolaños regresa una vez más al Deportivo Saprissa. Bolaños celebró un nuevo título con Saprissa y en esta competencia alcanzó dieciocho apariciones y marcó ocho goles.
En la semifinal de ida del 5 de mayo contra Pérez Zeledón, Bolaños fue el encargado de poner el gol de la igualdad de visita 1-1 definitiva. Bolaños concretó el gol que abrió las cifras de la victoria de visita por 0-2 en el duelo de ida de octavos de final. El 6 de abril, Bolaños volvió a la competencia tras superar una lesión e ingresó al minuto 62’ en el duelo ante Guanacasteca. El 27 de febrero fue dado de baja por lesión debido a una sobrecarga muscular. Se refuerzan con el defensa austriaco Christian Fuchs, procedente del Schalke 04 después de una grandísima temporada; el delantero japonés Shinji Okazaki, del Maguncia 05; el centrocampista francés N’Golo Kanté del Caen que acabaría siendo clave para ganar el inesperado título; el defensa francotunecino Yohan Benalouane, del Atalanta y como fichaje estrella aunque al final no consiguiera encajar completamente en el equipo, el capitán de la selección de Suiza, Gökhan İnler procedente del Nápoles, además consiguen la cesión de Nathan Dyer, del Swansea City; pero pierden al joven centrocampista Nick Powell que prometía mucho, que regresó al Manchester United tras concluir su cesión, y a Esteban Cambiasso, que fichó por el Olympiakos, otra pérdida que parecía importante.
↑ «Agüero (el máximo ídolo del club) hace campeón al Manchester City en un final histórico». El torneo tuvo al futbolista croata Davor Šuker como máximo artillero con 6 goles y a Ronaldo como el jugador más importante del torneo ganando el Balón de Oro. Empezó la campaña del Torneo de Apertura 2019 a partir de la cuarta fecha contra Guadalupe (victoria 4-1), en la que formó parte de la suplencia y entró de cambio al minuto 71’ por Randall Leal. Marcó su primer gol precisamente sobre el conjunto beliceño, por la vuelta de la serie en el Estadio Ricardo Saprissa, en el que al minuto 82′ ejecutó un tiro libre y el balón se coló en el marco sin que fuera tocado por algún otro futbolista. También aportó un gol al minuto 81’ que suponía la victoria transitoria de 2-1, pero el compromiso finalizó empatado a dos tantos. Concluyó el certamen con veinticinco apariciones, aportó seis anotaciones y sirvió siete pases a gol -teniendo el registro más alto de este parámetro de la campaña de su equipo-. El jugador obtuvo veintitrés apariciones, colaboró con dieciocho goles y puso dos asistencias. Bolaños concluyó las competencias con un total de veintiséis apariciones, seis goles y tres asistencias.
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