El entrenador Giovanni De Biasi devolvió rápido al equipo a C1, y en 1999 lo condujo a la victoria de la Copa Italia de la Serie C. El jugador más interesante de aquella época fue Sergio Pellissier, quien más tarde acabó en el Chievo Verona. Pero con el marrón también perdió la categoría el 14 de junio de 1999 cayendo por 3-0 como local, ante más de 30 000 personas, frente a River Plate. El sucesor de Carlos Bianchi fue el uruguayo Óscar Washington Tabárez quien ya había sido DT del club entre 1991-1993. En el Torneo Clausura, Boca salió tercero y sufrió una dura caída ante River Plate por 3:0, que salió campeón. Además, como consecuencia del último título, el club obtuvo el privilegio de disputar una nueva competición internacional recientemente instaurada por la UEFA y la Confederación Sudamericana de Fútbol (CONMEBOL) de manera conjunta: la Copa Intercontinental. Gaspar Rubio, nueva contratación, fue el máximo anotador del club y segundo de la competición según algunas fuentes. Esta última fue recordada por una parada inverosímil de Ricardo Zamora en los últimos minutos de partido en el encuentro que significó además su retirada del fútbol profesional. Antes de la Copa Mundial de Fútbol de 1994, la Federación de Fútbol de los Estados Unidos cumplió la promesa realizada a la FIFA, ayudando en la creación de una nueva liga profesional.
Tras finalizar quinto en la segunda liga y debido a la escasa consecución de títulos importantes -a excepción de los campeonatos regionales-, se inició la temporada 1930-31 con numerosos fichajes encaminados a cambiar esa tónica. No regresó el equipo amarillo a Tercera División hasta la temporada 2005-06 donde logró su mejor puesto en la clasificación, 14º. Dos temporadas después perdió la categoría. El nuevo comienzo trajo la refundación de la sección de atletismo, a la que se unió años más tarde la que con el tiempo fue la tercera disciplina más importante del club: la sección de voleibol. El 29 de junio de 1969, después de más de 60 años, se volvió a repetir el hecho de jugar el derbi de Milán en el extranjero; aquel encuentro, también amistoso, se disputó en el Yankee Stadium de Nueva York, en el ámbito del Torneo Ciudad de Nueva York. En el ámbito musical, el popular cantautor, Adriano Celentano mencionó a Milán en la canción de 1968, Eravamo in 100.000, «Io dell’Inter, lei del Milan». La junta directiva convocó una asamblea desde la que el club partió de cero, como una vuelta a los comienzos en la que decidió contratar a numerosos jugadores para el fútbol, su sección principal y más representativa, entre los que destacó el centrocampista Sabino Barinaga, que arribó del Southampton Football Club de Inglaterra.
Antes tuvieron lugar dos acontecimientos que fueron muy recordados por el madridismo: el 13 de junio, en la vuelta de las semifinales de la Copa del Generalísimo de 1943, el club le endosó al F. C. Barcelona la que fue una de las peores derrotas de su historia tras vencerle por once goles a uno remontando así el partido de ida con una destacada actuación de Barinaga y Pruden, autores de cuatro y tres tantos respectivamente; el otro suceso, ocurrido el 15 de septiembre, correspondió al nombramiento por unanimidad del exfutbolista y exentrenador Santiago Bernabéu como presidente blanco. Las desaparecidas secciones de rugby y atletismo dejaron únicamente el fútbol, la lucha -creada justo unos días antes del estallido de la guerra-, la natación y al baloncesto como deportes representativos del club, mientras que disciplinas como la sección femenina de baloncesto que conquistó el campeonato de Castilla en 1934, el mismo año de su fundación, se vieron muy mermadas. En esa primera edición del Campeonato de Liga de España el club terminó en el segundo puesto en detrimento del F. C. Barcelona, tras perder en la última jornada de Liga frente al Athletic Club, quedando constancia de la gran disputa que ya manifestaban dichos tres equipos y que acrecentó su rivalidad en años siguientes.
Pese al gran esfuerzo económico el equipo tuvo una discreta participación y finalizó en el sexto puesto de la clasificación debido a una escasez goleadora merced al retiro de sus grandes arietes. 1929, se inauguró el Campeonato de Liga -que en adelante fue la competición que designaría al mejor equipo del país, y que fue organizado por la ya existente Real Federación Española de Fútbol (RFEF)-. Para intentar reconducir los pasados éxitos deportivos en fútbol, de nuevo se llevan a cabo grandes contrataciones, que dirigidos por Lippo Hertzka, obtuvieron la Liga 1931-32, la primera del club, la cual consiguió de manera invicta. Cuando se creó la Liga de Campeones en 1992, se decidió que se permitiera a un máximo de ocho empresas patrocinar el evento, y a cada corporación se le asignaron cuatro carteles publicitarios alrededor del perímetro del campo, así como la colocación del logotipo en los puntos previos y posteriores.
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