Sin embargo la Asociación Escocesa de Fútbol renunció a la plaza al considerar que participar en los Juegos Olímpicos como Gran Bretaña habría puesto en peligro la independencia de sus selecciones nacionales. El bisabuelo de Cúper era un inglés de apellido Cooper, que emigró a la provincia de Santa Fe en Argentina y se casó con una mujer indígena. Finalizada la temporada, Gustavo Quinteros y la dirigencia Blanco y Negro hacen una reestructuración total del plantel dada la pésima campaña que tuvieron y que los puso en inminente riesgo de perder la categoría por primera vez. Aunque Gustavo Quinteros decidió mantenerlos y pidió refuerzos para la temporada 2022, los cuales llegaron al fin. Finalmente Colo Colo, con un equipo casi totalmente juvenil, entre refuerzos y jugadores de la cantera, se coronó bicampeón de la Copa Chile y aseguró un puesto como Chile 4 a la Copa Libertadores 2022, obteniendo el primer título de la mano de Gustavo Quinteros.
El encuentro se llevó a cabo en el Estadio Monumental, iniciando con un gol a favor de la Católica de la mano de Diego Valencia. 4, en donde, tras un magnífico pase de Joan Cruz, Javier Parraguez, de la misma manera que lo hizo Diego Valencia, anota el gol de la victoria, quedándose con el Clásico Moderno 180 con un marcador de 2-1, y dejando a Colo Colo con altas chances de ganar el título. Gustavo Quinteros en su paso por la Franja, y comienza a hacer una serie de modificaciones en el plantel que lo vuelve a meter a la pelea por el título, dejando complicado a Colo Colo, que en ese momento se encontraba como exclusivo líder del torneo. 44 funcionarios del equipo de Colo Colo que debían aislarse obligatoriamente, entre jugadores titulares y miembros del cuerpo técnico, inclusive el director técnico Gustavo Quinteros. En los suspiros, el Pibe Solari lanza un tiro que choca en el pecho de Miguel Escalona y rebota en el brazo, desatando la reclamación de mano por parte del cuadro albo.
El equipo de la Franja llegaba en una racha de 7 victorias consecutivas de la mano de Paulucci, mientras que el Cacique venía de 3 victorias consecutivas. El primer tropiezo en la carrera de Quinteros ocurre en la Supercopa 2020, donde Colo Colo pierde por 4-2 contra el anterior club del técnico, Universidad Católica, ahora de la mano de Gustavo Poyet. Cobresal (0-0 en El Cobre), y un tajante empate 1-1 ante O’Higgins en la última fecha del Campeonato Planvital 2020, con anotaciones de César Fuentes y un penal de Tomás Alarcón en la agonía del partido, el cual condenaba al equipo de Gustavo Quinteros a jugar el partido por el descenso contra la Universidad de Concepción en el Estadio Fiscal de Talca, siendo lo más cercano que estuvo el Eterno Campeón de bajar a la Primera B en más de 90 años de historia. La final de la Copa Chile se disputó entre Colo Colo y Everton en el Estadio Fiscal de Talca -mismo estadio donde los albos se salvaron del descenso-, Colo Colo se impuso ante el auriazul por 2 goles a 0, con anotación de Pablo Solari, quien marcó nuevamente el primer gol, al igual que como lo hizo en febrero para salvar al Eterno Campeón del descenso, y el primer gol en el profesionalismo de Joan Cruz.
